Die Begegnungen:
Hinspiele: 18./19. Februar 2009
Rückspiele: 26. Februar 2009
Paris Sant-Germain - VfL Wolfsburg
FC Kopenhagen - Manchester City
NEC Nijmegen - Hamburger SV
Sampdoria Genua - Metalist Kharkov
SC Praga - Standard Lüttich
Aston Villa - ZSKA Moskau
Lech Poznan - Udinese Calcio
Olympiacos Piraeus - St. Etienne
AC Florenz - Ajax Amsterdam
Aalborg BK - Deportivo La Coruña
Werder Bremen - AC Milan
Girondis Bordeaux - Galatasaray Istanbul
Dynamo Kiew - FC Valencia
Zenit St. Petersburg - VfB Stuttgart
Olympique Marseille - FC Twente
Schachtjor Donezk - Tottenham Hotspur
Achtelfinale:
Hinspiele: 12. März 2009
Rückspiele: 18./19. März 2009
Werder Bremem/AC Milan - Olympiacos Piraeus/St. Etienne
Aston Villa/ZSKA Moskau - Schachtjor Donezk/Tottenham Hotspur
Lech Poznan/Udinese Calcio - Zenit St. Petersburg/VfB Stuttgart
Paris Sant-Germain/VfL Wolfsburg - SC Praga/Standard Lüttich
Dynamo Kiew/FC Valencia - Sampdoria Genua/Metalist Kharkov
FC Kopenhagen/Manchester City - Aalborg BK/Deportivo La Coruña
Olympique Marseille/FC Twente - AC Florenz/Ajax Amsterdam
NEC Nijmegen/Hamburger SV - Girondis Bordeaux/Galatasaray Istanbul